Nata nel 1953 per volonta del presidente dello Yacht Club Italiano Beppe Croce e René Levainville come una regata d'altura di 243 M, la Rolex Giraglia è il più antico trofeo di barca a vela del Mediterraneo tuttora disputato.
Tradizionalmente gli equipaggi affrontanto un percorso che ha la sua linea di partenza dai porti della Riviera Ligure o dalla Costa Azzurra, per poi attraversare il Mar Ligure alla volta dell'isolotto corso della Giraglia, con la sua torre genovese del '500, e infini dirigersi verso il traguardo posto a Genova.
Il record di percorrenza è stato stabilito nel 2012 dal maxi yacht Esimit Europa 2, con il tempo di 14 ore, 56 minuti e 16 secondi.
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